清康熙年间的一天，北京城里来了一个人，从他着一身青衫看，便知是位书生。身边没有仆从，却自己挑着一担行李，累得满头是汗，原来是位穷秀才。他住不起大旅店，只能找一爿小小的客栈安顿下来。
翌日早上他到外面买来几十把有画的绢扇，把房门关好，静静地磨墨挥毫， 在扇子写起字来。别看他穷得叮当响，却写得一手好字，篆、楷、隶、草，无不一精一通。他在每把绢扇的背面都写上一首唐诗，然后用纸郑重地包起来。 这位穷书生姓高名士奇，浙江钱塘江人，中了秀才后，一直没考中举人。可他不甘埋没，像一般读书人那样去当教几个顽童的“猢狲王”，而心高志大，要向外寻找出路，既名叫士奇，就要出奇制胜！他想北京乃帝王之都，天子脚下，只有在那里才有风云际遇的机会。
他初来乍到北京，既无亲戚又无朋友，那些王公大臣深居府院，出门前呼后拥，一个穷书生哪巴结得上？感叹空有满腹文才一笔好字，却无人赏识，这样下去猴年马月才能出人头地？他一急生出智来，从腰里拿出仅有的几两银子，买来几十把上等的绢扇，几乎一一夜未眠，写完后只打了个磕睡，便起床梳洗，出门送扇。怎么是送不是卖？这自有他的道理——将扇子当作敲门砖。 他专找高门大厦，恭恭敬敬地送门房一把扇子，说些好话。那些门房收惯了“门包”，一把扇子哪在他们眼里？但高士奇不要他们找主子，不给他们添麻烦，他们也就乐得收下，见他的字写得好，恭维他几句。他一连送出好几把绢扇，毫无收获，不觉来到一家府第门前，见建筑华丽，气象恢宏，便问旁人，知是吏部尚书明珠的府第，心里不由一动，便迈步上前。 “嘟——什人竟敢乱闯？”随着一声断喝，一个胖胖的黑大汉挡住他去路， 当胸一把抓小鸡般将他拎起。他忙满脸堆笑：“总管，总管，我是来送把扇子给您的。”
黑大汉一听松手大笑：“你这书呆子，我和你非亲非故，平白送我一把扇子干吗？老实说——到底有什么事求我？”他仍笑着说：“晚生确实不为什么，只是初到京城举目无亲，慕相府之名，结识总管送把扇子，以后不论何时，总管能有机会照顾我一点就成。晚生就此告辞！”说着将一把扇子与他，拱手离去。 “你回来！”门房突然喊道。他一惊，回过身去。“你这人到底叫什么名字？你不留名，叫我到哪找去？”“晚生姓高名士奇，浙江钱塘秀才。”门房指着扇子问：“这上面的字是你写的？”“正是。写得不好，请总管指教。”“好！好——”门房翘一起大拇指，“不是我夸你，相府那些文人没一个比你写得好的。”“总管过奖了。”“我再问你，你真是秀才？”“晚生哪敢在总管面前撒谎？”门房正色说：“我告诉你，我有一个儿子，今年七岁了，每日在家贪玩淘气，我想请你教教他读书识字，将来也好弄个秀才、举人、进士当当。不知你愿不愿意？” 高士奇一听喜出望外，他真求之不得呢！忙连声答应。
于是门房派车将高士奇的行李接来。高士奇每天为门房教子，这个穷秀才的脚总算踏进了相府大门。 这明珠是满州正黄旗人，姓那拉氏，三十岁就当上了内务府总管，二品大臣，是朝廷重要官员，掌管人事大权，深得康熙帝的信任。高士奇想接触他，无奈相国出门前呼后拥，警卫森严，他一个小人物岂能接近？也是他合当发迹！一天明珠相国有急事要修书数封，府内虽有几个文人却偏偏有事出去了，相国焦急万分。 门房见主子这样着急，便说：“奴才请了一位教师在教我儿子，这教师学问很好，一手字写得更好，奴才叫他来怎样？”明珠一时无奈，便道：“你马上请他来。” 高士奇听说相国呼唤哪敢怠慢，急忙来到。
相国见他长得风一流俊秀，仪表不俗，略问几句就命他代写书信。高士奇问明意图，提笔拂纸，文不加点，一挥而就。明相国接过一看，不但书法秀丽，文笔也清新可一爱一，书信内容完全符合自己意图！十分高兴，夸奖说：“信写得好，字更好。我身边虽有几个文士，却都不如你，你就在我身边代我掌书记之事怎么样？”高士奇一听连忙跪下，连磕几个响头：“多蒙大人栽培，晚生誓当图报。” 从此他就替明珠代掌书记，很得明珠欢心。后来明珠推荐他到詹事府当了个录事，是掌皇帝文学侍从，抄抄写写的九品官，乃九品十八官中最末一级。但不管怎么说，高士奇总算一脚踏上官一场的台阶了。
他就靠自己一笔漂亮的字，很快升为内阁中书，别人是七品，他却食六品俸。到康熙二十三年皇帝下江南时，他已升到四品官，翰林院侍讲学士了。他一性一情乖一巧，才思敏捷，喜一爱一在皇帝面前讨好卖乖，极得康熙的欢心，所以康熙一直将他带在身边。 一天康熙出京行猎，见一只鹿正在奔跑，便催马追赶。哪知马在奔驰中，突然前蹄跪倒，险些将康熙从马背上摔下来。幸亏康熙抓紧马鬃，双一腿夹紧，才没落马。虽卫士给他换了匹好马，但他心里仍然懊恼、沮丧，板着脸半晌没有笑容。 正在这沉重气氛时，高士奇来了！只见他衣袍上都是泥污，脸上也是东一块泥西一块泥，活像戏台上的小丑。见他这么狼狈，康熙奇怪地问：“你怎么弄的？”
高士奇“唉呀呀”起来：“陛下，别提了，臣刚才马跑快了点，坐不稳，竟从马背上掉下来，跌到一个泥水坑里，看——成了一只泥猴！”他沮丧地说。 康熙听了不禁放声大笑，指着他说：“你们南方人就是懦弱，骑不来马。朕刚才马失前蹄，也没能将朕摔下来，朕照样稳稳当当骑在马背上。”众人听了齐呼“万岁！”康熙得意非凡，把刚才的不快抛在了九霄云外。
其实高士奇根本没从马背上掉下来，他听说皇上惊马后不高兴，便跑到污水边，将自己涂了一身泥，假装落马，给皇帝挽回面子，讨得皇帝的欢心。 康熙南巡，高士奇捧着文房四宝跟在后面，受命承旨，他用自己的机智多次帮皇帝解脱困境。 康熙巡幸至杭州灵隐寺，寺僧跪求皇上御书赐匾，高士奇忙呈上笔墨纸砚。康熙兴致极高，提笔就写！哪知写得匆忙，一个“靈”字，雨头就占了纸的一半！ 下面大半段字就挤不下了。
高士奇见康熙提着笔一副尴尬的神色，忙在自己掌上写了“雲林”两个字，装着上去磨墨，将掌心伸到皇帝面前。康熙见了心领神会，便在雨头下加个“云”，写成了“雲林”两个字。所以灵隐寺又号雲林。 一次康熙驾临镇江金山寺，寺僧也跪求赐匾，康熙想了半天想不出适当的文词来，不觉呆呆地怔在那里。高士奇忙在小纸上写了“江天一色”四个字呈上，康熙一看十分高兴，立刻蘸墨挥毫，写得字字一精一神！ 苏州狮子林是高士奇设计建造的，蹊径不同一般，康熙游玩后不禁赞道：“嗯，真有趣！”到了方丈，和尚又请求赐匾，康熙又难住了！这样一精一巧典雅的地方，一般的词难以匹配，写得不好就显得俗气。见皇上踌躇，高士奇点破道：“万岁刚才夸“真有趣”，去掉一个“有”字，就成“真趣”，用这两个字配狮子林再恰当不过了。康熙大喜，便忙忙地写了。
一次康熙和明珠高士奇同站在偏殿之上，康熙笑问：“今儿我们三个像啥？”明珠没假思索，冲口而出：“像三官菩萨。”高士奇连忙跪下说：“高明配天！”明珠听了吓出一身冷汗，想这高士奇不得了，悔当初将他介绍入宫。 高士奇自从当上皇帝陪侍文臣以后，钱一天天多起来，影响也一天大似一天。为了进一步讨好皇帝，他便有意巴结近侍太监，刺探皇帝起居，每次进宫入值，身上总带着金豆，有太监向他报一件宫廷秘事，就酬劳一颗金豆。所以皇帝的一举一动，他都了如指掌，康熙看什么书，他也看什么书，故康熙问什么他都能对答如流，句句中康熙的意。康熙经常在大臣们面前夸奖：“朝廷文武百官中博古通今的，怕没有一个比得上高士奇的。”
于是高士奇成了朝臣中消息最灵通的权威人士，他每天从宫中回到府里，门前总是车水马龙，九卿大臣的轿子塞满了整个胡同，都来向他打探宫中的消息。渐渐高士奇变得骄傲，目中无人，竟连把他推荐给皇上的明珠也不及他官一场消息灵通，倒过来向他请教。 每天他照例先把明珠请进府，两人谈了半天才送出，接着是几位尚书和侍郎，最后叫家奴出门喊道：“今天天晚了，请各位明日再来吧！”其余的官吏只得一轰而散，扫兴而归。久而久之，忌恨他的人日益增多，到皇帝那里戳他壁脚，检举他招权纳贿。甚至有人诬他是唐王身边的高力士，早晚要坏了朝政！
康熙听多了这些话不免也起了疑，便找高士奇问话，高士奇跪下禀道：“督抚诸臣因皇上对臣恩遇，因而多有馈赠。其实臣虽侍陛下左右，又何能参预圣上一字？对他们来说是花了冤枉钱，臣则是寸丝粒粟都由皇上恩遇中得来。” 康熙听了不由失笑，没再追问下去，确实高士奇从不顾问朝政，只是游戏文字帮皇帝解难而已。可后来在皇帝面前说他坏话的人越来越多，康熙知道他得罪的人不少，再说身边这种文人多一个少一个也无所谓，便打发他回杭州老家去了。 高士奇陪了康熙这么些年，受到康熙的恩宠，发了不少财，又过足了官瘾，便带着家眷欢欢喜喜离了京。