睢阳太守许远地位比张巡高，但是他知道张巡善于用兵，智勇双全，就请张巡指挥守城。叛将尹子奇带了十三万人攻城，张巡、许远的兵力合起来才六千多人，双方兵力相差很大。张巡带兵坚守，和叛军激战十六天，俘获敌将六十多人，歼灭敌军二万多人，使尹子奇不得不退兵。
过了两个月，尹子奇得到了增援兵力，又把睢阳城紧紧围住，千方百计进攻。张巡虽然接连打了几次胜仗，但是叛军去了又来，形势越来越紧急。
一天夜里，张巡叫兵士敲起战鼓，号令整队。城外的叛军听到城里的鼓声，连忙摆开阵势，准备交锋。等到天亮，还没见唐军出城。尹子奇派人登上高处眺望，只见城里静悄悄的，一点动静都没有，就命令兵士卸了盔甲休息。许多叛军将士紧张了一夜，一倒在地上就呼呼地睡着了。
正在这时候，张巡和雷万春、南霁云等十几名将领，每人带领五十名骑兵，打开各城门杀出来，分路猛冲敌营。叛军没有防备，阵势大乱，又被唐军杀了五千多人。
张巡想在尹子奇出阵指挥的时候，射杀尹子奇。但是尹子奇是个狡猾的家伙，平时上阵，总让几个将领伴随着。他们穿着一色的战袍，骑着同样的战马，叫唐军没法辨认出哪个是主将。张巡想出了一个办法。有一次，在两军对阵的时候，张巡叫兵士把一支用野蒿削成的箭射到敌阵里，叛军兵士拾到这支箭，以为城里的箭已经使完了，高高兴兴地拿着箭报告尹子奇。
尹子奇刚刚把蒿箭接到手里，城头上的张巡看在眼里，立刻吩咐身边的南霁云对准尹子奇射箭。南霁云本来是个好箭手，他一箭射去，不偏不倚，正射中尹子奇的左眼。尹子奇捂住脸，大叫一声，跌下马来。张巡下令出城冲杀，又打了一个大胜仗。
尹子奇攻城不成，反瞎了一只眼睛，哪里肯罢休。他回去养了一阵子伤，又带了几万大军，像箍铁桶一样把睢阳围住。城外的兵越聚越多，城里的兵越打越少。到后来，睢阳城里只剩下一千六百多人，又断了粮食，唐军兵士每天只分到一合（音ｇě，一升的十分之一）米，拿树皮、茶叶、纸张和着烧来吃。最后，连一粒米都没有了。兵士们熬不住，一个接一个饿倒了。
情况越来越危急。张巡没法，只好派南霁云带了三十名骑兵突出重重包围，到临淮（在今江苏盱眙西北）去借兵。
驻守临淮的大将贺兰进明（贺兰是姓）害怕叛军，不愿出兵救睢阳。他见南霁云是个勇将，想把南霁云留下来作自己的部下，特地为南霁云举行一次酒宴，请众将领作陪。
南霁云心里急得像火烧，哪里喝得下酒。他流着眼泪激动地说：“睢阳的军民已经有一个多月没进一粒米了，我在这里怎能忍心吃饭；就是吃了，又怎么能咽得下呀？将军手下有的是兵，眼看睢阳城陷落，不肯分兵救援，难道是忠臣义士所该做的吗？”说着，他把自己的一个手指咬了下来，咬得满口鲜血淋漓，气愤地说：“霁云不能完成主将交给我的使命，只好留下这个手指作证，回去也好有个交代。”
参加宴会的官员看了大吃一惊，都用袖子掩住脸，有的忍不住哭了起来。
南霁云知道贺兰进明不肯出兵，只好离开临淮，从别处借了三千兵士回到睢阳。到了睢阳城边，被叛军发现，又把他们围了起来。南霁云带着人马，横冲直撞，在城下展开了一场血战。
张巡听到城外厮杀声，知道南将军回来，就打开城门，杀退敌人，把南霁云和一批兵士接应进城，只留下了一千人。南霁云把借救兵的情况向张巡、许远报告以后，城里的将士听到借兵没有希望，都痛哭起来。
张巡和许远反复商量，认为睢阳是江淮的屏障。为了保卫江淮，不让叛军南下，决心死守睢阳。城里粮食断了，他们就煮树皮吃；树皮吃完，就杀战马；战马杀光了，只好捉麻雀老鼠给战士充饥。
城里的将士、百姓被张巡的誓死战斗的精神激动了，他们明明知道守下去没有希望，也没有一个叛逃。
到了最后，全城只留下四百个人，尹子奇再率领叛军用云梯爬上城头，城头上的守军饿得连使弓箭的力气都没有了。
公元757年十月，睢阳城终于陷落。张巡、许远、雷万春、南霁云等三十六名将领全部被俘。
叛将把他们一个个绑了起来，逼他们投降。他们把刀架在张巡脖子上，张巡冷笑一声，把叛将痛骂一顿。接下来轮到南霁云，南霁云没有作声。
张巡转过脸朝着南霁云高喊说：“南八（南霁云排行第八）！
男子汉死就死，可不能在叛贼面前屈服啊！”
南霁云笑笑说：“张公放心吧。我心里在盘算用什么办法来收拾他们。哪会怕死？”
叛将知道他们都不肯屈服，终于把他们杀害了。
河南节度使张镐得到睢阳危急的消息，赶快发兵，急行军赶到睢阳，打退尹子奇叛军，睢阳城已经陷落三天了。又过了七天，郭子仪带领唐军收复洛阳。
由于张巡他们的坚守，睢阳以南的江淮地区才没遭到叛军的破坏。