从著名学府耶鲁大学毕业后，他遵照祖父的愿望，选择了教师作为自己的职业。一日三餐有序，按时上班下班，他的生活表面上充满了无尽的希望。然而，命运在这时却跟他开了一个不大不小的玩笑，因为年轻的他对学生爱心有余而严厉不足，这在当时那个保守的时代，是难以被教育界接受的。结果，很快他就结束了自己的第一份工作。
不久以后，他又做了一名律师，并准备为维护法律的正义而奉献自己的青春。但让他意外的是，正是他这个美好的愿望，最终毁掉了他的事业。因为作为一名律师，他似乎一点也不理解当时流行的行规——“谁有钱就为谁服务”，他竟然会因为当事人是坏蛋而推掉送上门来的钞票，结果把优厚的酬金拱手让给竞争对手。相反，如果是好人受到不公正的待遇，他又会不计报酬地为其奔波效劳。对于这样一个人，律师界感到难以容忍，于是，他只好再次离去，成为了一名纺织品推销员。
后来他再次改行，当了一名牧师，试图为引导人们的灵魂向善而努力。这个职位似乎很合乎他的性情，然而，他又因为支持禁酒和反对奴隶制而得罪了教区的信徒，最后被迫辞职。
1886年，在他81岁的时候，他辞世而去，以一个失败者的形象告别了这个多彩的世界。但就是这个一事无成的人，却穿越历史的时空，给人们带来了无尽的欢乐。人们每年都会亲近他，尽管并不知道他是谁。“冲破大风雪/我们坐在雪橇上/快奔驰过田野/我们欢笑又歌唱/马儿铃声响叮当/令人心情多欢畅……”
这首《铃儿响叮当》，在百年以后的今天，我们依然在传唱不停。很少有人知道它的作者就是“失败”一生的美国人约翰·皮尔彭特。
这首歌诞生在一个圣诞节的前夜。作为礼物，他为邻居的孩子们写下了这首歌。歌中没有圣诞老人，没有诱人的糖果，有的只是风雪弥漫的冬夜和穿越寒风的雪橇上清脆的铃铛声，还有一路的欢歌笑语和不畏风雪的美好心灵。
在皮尔彭特坚定的心里，他始终相信人生和世界是美好的，即使他在谋生的各个行当里被品行不如他的人挤走，他也并未随波逐流。今天，当他的歌声在我们的耳边响起的时候，我们听到的，恰是他坚守在内心深处没被污染的天籁之音。