无论在高尔夫球场，还是身处工作场合，抑或是远离公众生活与家人相处时，丘吉尔总是风趣幽默、妙语连珠。
有人问丘吉尔，眼前的尼亚加拉瀑布和他初见时有何不同。
他回答道：“原理似乎还是同样的，水仍旧不断向下奔流。”
1929年，丘吉尔和儿子伦道夫、弟弟杰克及其儿子约翰尼在美国等地旅行演讲，在好莱坞遇到了查理·卓别林。交谈间，丘吉尔问卓别林打算下一步演什么戏。卓别林严肃地回答道：“我想演耶稣基督。”
丘吉尔不动声色，反问道：“你取得拍摄权了吗？”
在哈罗公学发生的一起事件，很好地证明了丘吉尔挑事好斗的性格。当时年仅13岁的丘吉尔因为纪律性极差、懒惰散漫被校长叫到跟前。“我对你的表现极其不满。”威尔顿先生（丘吉尔后来一直对这位威尔顿先生抱有特殊的感激之情）边说边叹气。“我对先生你的表现也是极其不满呢。”男孩调皮地说道。
丘吉尔说：“打高尔夫，其实就是用一个设计得没法击打的工具击打一个很小的球，然后将这个小球送进一个比球更小的洞里。”
一次，丘吉尔访问一家降落伞工厂，其间心不在焉地取出一支雪茄。
防火组主任：“先生，先生，这儿禁止吸烟。”
丘吉尔：“别急啊，小伙子，我还没吸呢。”
1946年6月，丘吉尔感染了葡萄球菌，注射青霉素后丝毫不见好转，对此他说道：“我好斗的性格似乎也被葡萄球菌治住了，这该死的病菌此刻正得意着呢。”
1940年，英国从挪威撤军，为了方便再次出动，有人建议皇家海军陆战队采取措施保护暴露在外的枪口，以免受到温度变化的影响。于是，一家专门生产避孕套的制药公司开始担此重任。第一盒避孕套生产出来之后，立即被人送去给丘吉尔审查。丘吉尔看着包装盒自言自语道：“不行。”他把外包装拆开后看着内衬盒，摇了摇头又咕哝了一句：“不行。”打开内衬盒取出一小包安全套，他又说道：“还是不行啊。”
“为什么不行？”丘吉尔的一位助手问道，“十英寸半的长度足够套住枪口了。”
丘吉尔神神秘秘地说道：“没贴标签啊。”
“什么标签？”
“‘大英帝国，中号’的标签，各个角落都要贴上，外壳、内衬，每包上面都贴上。一旦纳粹们拿到了这东西，可以告诉他们，谁才是真正的优种民族。”
丘吉尔谈论一战中所犯下的错误：“我保证不会再犯那时候犯过的错误了，要犯也是犯其他错误。”
有段时间，盟国商船不断受到德军袭击，为稳定民心，丘吉尔在英国广播公司发表讲话，他说：“很高兴地告诉大家……德国人的冲天怒火射得比他们的目标远多了。”
“值得庆幸的是生活一点儿也不轻松容易，不然这一生就过得太快了。”丘吉尔说。