他是台北人。在爷爷的教导和影响下，从小迷恋古典诗词，《唐诗三百首》之类的书背得烂熟，爷爷问他长大做什么，他会说“做个诗人”，爷爷微笑不语。稍大一点，他对电影非常着迷。爷爷再问他的理想时，他会响亮地回答：“做大导演！”爷爷笑着点头之后又摇头。
由于家境一般，父母并没有钱来投资帮助他实现理想。因此，他不得不通过自己的努力来苦苦打拼。他做过防盗器材的推销员，还曾帮别人送过外卖，生活的艰辛让他更懂得机遇的重要性。他经常留意电影界的一些消息，专门研究世界著名导演的作品，比如詹姆斯·卡梅隆的《真实的谎言》，史蒂文·斯皮尔伯格的《拯救大兵瑞恩》，乔治·卢卡斯的《星球大战》等。每看一部电影，他都会在夜晚细细揣摩故事情节和人物对白，甚至那些主题曲的旋律及歌词。有时也写一些剧本，却一直没有勇气给人看，因而始终没人赏识。
当时台湾地区电影呈现整体滑坡趋势，父母也劝他打消关于电影的念头。他只好退而求其次，进行歌词创作，把自己的作品分寄到各大小唱片公司和音乐人手中，每次都要寄出上百份这样的“求职信”，但一直都是石沉大海。
一个失望而寂寞的夜晚，他喝了不少酒，昏昏沉沉地睡着。半夜12点，一个电话吵醒了他，竟然是当时台湾电视名嘴吴宗宪打来的。听到“吴宗宪”这三个字，他的酒一下子全醒了。原来，吴宗宪看了他寄去的信，非常激动，迫切邀请他到自己新成立的音乐工作室任职。
突然的惊喜让他激动异常，当夜不能成眠，提笔又写下两首歌词。第二天一大早就去拜访吴宗宪，两人一拍即合，大有相见恨晚之感。
从此，他成为专职的作词人。
不久，又一次绝佳机遇降临到他头上。吴宗宪工作室迎来一位初露头角擅长作曲的歌手：周杰伦。吴宗宪让他手下的十几位词人都来写词，然后让周配曲。所有的词作者中，周杰伦最欣赏他的词。于是，他们迅速成为公认的黄金搭档。
不用说，你也知道了，他就是：方文山。
两人的配合默契到了让人惊叹的程度。周杰伦想要音乐有一点李小龙的感觉，方文山就送上《双截棍》；周杰伦想要加一些东瀛的味道，方文山立刻写出了《忍者》。同样，也只有周杰伦飞扬跳脱、不按常理出牌的曲风，才把《爱在西元前》《印弟安老斑鸠》这样想象力井喷的词发挥得淋漓尽致，优势互补的结果，造就了一对音乐上的天才。
不久，周杰伦和方文山双双被台湾阿尔发唱片“收购”，两人的发展空间被无限拓展，周杰伦也迅速出位，成为全亚洲的创作新人王，方文山从此也挂上了“御用词人”的头衔。
方文山的歌词风格不同流俗。他把流行音乐从靡靡之音带回了古典与历史的音乐融合、怀旧和真挚的相融，具有独特的韵味。方文山为周杰伦创作的歌词中佳作如云：《龙拳》《双截棍》《爱在西元前》《上海一九四三》《东风破》《七里香》《发如雪》《菊花台》《青花瓷》等。有专家赞道：方文山，是一个值得研究的文化现象。
成名后的方文山依然低调，他只用心做好自己“写歌词”的那份工作，并将这份工作的美，演绎得淋漓尽致。他在自己的励志书《演好你自己的偶像剧》中，总结说：机会比实力重要。不过，紧接着他又补充一句：实力不够的时候，肯定会流失机会。人生中所谓“机遇”，其实是建立在实力基础上的。没有实力，你就没有足够的力量去抓住机遇的手。