1929年，钱钟书以英文满分的成绩，考入清华大学外文系，成为吴宓教授的得意门生。他上课从不记笔记，总是边听课边看闲书或作图画、练书法，但每次考试都是第一名，甚至在某个学年还得到清华超等的破纪录成绩。吴宓对这个天才弟子“青眼有加”。常常在上完课后，“谦恭”地问：“Mr。Qian的意见怎么样？”钱钟书总是先扬后抑，不屑一顾。吴宓也不气恼，只是颔首唯唯。
1933年夏，钱钟书清华即将毕业，外文系的教授都希望他进研究院继续研究英国文学，为新成立的西洋文学研究所增加光彩，可是他一口拒绝了，他对人家说：“整个清华没有一个教授够资格当钱某人的导师。”1938年钱钟书从欧洲返国，西南联大正式延聘他为外文系正教授，这在当时是破格聘用，因为他只有28岁。如此礼遇可谓厚矣。但钱在西南联大并不愉快，只教了一年即离开了。他离开时曾扬言：“西南联大外文系根本不行，叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗。”不久，好事之人将这话告诉吴宓。吴宓一笑，他笑着平静地说：“Mr。Qian的狂，并非孔雀亮屏般的个体炫耀，只是文人骨子里的一种高尚的傲慢。这没啥。”在吴宓的眼里同辈人文史学问最出色的当属陈寅恪，而钱钟书则是晚生中的翘楚。所以，吴宓以自己的爱才惜才之心，包容了弟子的狂妄和傲慢。
后来钱钟书分别在牛津大学、巴黎大学学习和研究西洋文学。在这期间，恩师吴宓痴狂地爱上了32岁的美貌才女毛彦文，并幻想享有齐人拥有一妻一妾之艳福，遭到了好友陈寅恪等的极力反对。为此，陈寅恪还曾集杜甫的文句和李商隐的诗句为联，巧妙地嵌进“雨生”（吴宓之字）二字，打趣此事，其语为：“新雨不来旧雨往，他生未卜此生休。”几经周折，痴情的吴宓还是不惜与自己的妻子离了婚，可是当决定娶毛氏为妻时，毛彦文却嫁给了六十六岁的前北洋政府总理熊希龄。绮梦破灭后的吴宓依然痴心不改，为毛彦文写下了大量的情诗。远在海外游学的钱钟书特撰文一篇，发表在国内某知名大报上，刻薄地调侃恩师的“梦中情人”为“Superannuatedcoquette“（徐娘半老，风韵犹存——卖弄风情的大龄女人）。1937年，钱钟书还将题为《吴宓先生及其诗》的书评寄给吴宓，并在附信中说：寄上书评，以免老师责怒。吴宓看了书评后大为恼火，在日记中写道：“该文内容，对宓备致讥诋，极尖酸刻薄。”钱钟书写的这篇书评内，还这样描述老师：“他不断地鞭挞自己，当众洗脏衣服。”“他实际上又是一位‘玩火’的人，像他这种人，是伟人，也是傻瓜。”“他总是孤注一掷地制造爱，因为他失去了天堂，没有一个夏娃来分担他的痛苦、减轻他的负担。”这些带有嘲讽的语句深深刺伤了吴宓，更让吴宓怒不可遏的是，自己的弟子在书评中还“讥诋宓爱彦之往事，指彦为Superannuatedcoquette”。看到自己心爱的女子被这样形容，吴宓自然伤心至极，他感叹道：“除上帝外，世人孰能知我？”
1940年春，钱钟书从国外学成回国。许多知名学府想聘请他，这其中包括他的母校清华大学。可是，陈福田、杜公超竭力反对。吴宓得知此事后，特意叫上好友陈寅恪做说客，力主聘请钱钟书，为清华的西洋文学研究所增加光彩。经过几番努力，“忌之者明示反对，但卒通过”，吴宓很是欣慰。只是，任教2年后，钱钟书辞职他就。在钱钟书离去之后，吴宓借学生李赋宁的笔记来读。这是钱钟书讲课的笔记。内容有两门课：一是《当代小说》，一是《文艺复兴时期的文学》。吴宓在《吴宓日记》里写道：“9月28日读了一天，29日又读了一午。先完《当代小说》，甚佩！9月30日读另一种，亦佳！10月14日读完，甚佩服……深惋钟书改就师范学院之教职。”
多年后，钱钟书的学术、人格日趋成熟。一次，他到昆明，特意去西南联大拜访恩师吴宓。吴宓毫无芥蒂，师生两人游山玩水，吟诗作赋，饮酒品茗。钱钟书内心深责，就那篇文章向老师赔罪，吴宓淡然一笑：“哈哈，我早已忘之。”
1993年春，钱钟书忽然接到了吴宓先生女儿的来信，希望他能够为其父新书《吴宓日记》写序，并寄来书稿。当钱钟书读完恩师的日记后，心内慨然，立即回信自我检讨，谴责自己：“少不解事，又好谐戏，逞才行小慧……内疚于心，补过无从，唯有愧悔。”且郑重地要求把这封自我检讨的信，附入《吴宓日记》公开发表。他在《吴宓日记》一书的序中，还恭歉地写道：“我愿永远列名吴先生弟子之列中。”