我是一个心智与身体都比较晚熟的人，个性比较温和、压抑。因为晚熟，所以我很多的童心玩性、青少年的叛逆、成年对浪漫的追求，以及我的提早老化，其实是一起来的。就在自觉比较成熟时，我年轻时该发生又没发生的事，突然在我中年危机、身体状况开始往下掉的时候，就这样都冲撞上来。打从《卧虎藏龙》起直到现在，我都在经历这些。
“我想当导演”
当年刚考上台南一中时，父亲就拿了份大学志愿表回来，他大概想知道我会是块什么料，好提早安排最佳师资阵容吧！我知道自己不是学理、工、医、农的料，可是文科的外交、新闻、外文、法商等科目，又觉得都没啥意思。当时我就对父亲说：“我都不喜欢，我想当导演。”大家听了，一笑置之。可是我讲的是实话，当时也不知道导演是干什么的，只知道是导演把电影拍出来的。
天天补习，还是落榜。
第一年考大学，我以六分之差落榜。第二年，因为紧张，考数学时我腹痛头涨，豆大的冷汗直滴，一个字都看不清楚，复选加上倒扣，考了个0。67分，再度以一分之差落榜。放榜时，我正好独自在家，就一个人跑了出去。
他们回来一看我失踪了，急得不得了，只有弟弟李岗猜到我可能去了哪里，于是骑着脚踏车，奔驰了一个多小时来到海边，果然看见了我的脚踏车。他走到沙滩上仍没见着老哥的踪影，心里也开始忐忑不安，直到看见我低着头走近，兄弟俩什么话也没说，默默穿过沙滩，摸黑骑着单车回家。
二度落榜在我们家犹如世界末日，我根本没想到这种事会发生在我身上。那天我是去海边散心，回家后，没人敢惹我，李岗则奉母命盯着我，怕我出事。放榜两天后，我准备专科考试，考得不错，进了艺专影剧科。
我学戏剧、美术，爸爸虽然答应支持我，但他内心一直很矛盾。
在父亲的印象里，我的学业和小时候我们看的军中康乐队没两样，他很伤心，一心指望能光宗耀祖的我没考上大学，居然沦落为给人逗乐子的康乐队队员，所以他一直催促我留学，希望我能够拿到学位，成为戏剧系教授。直到现在，我格局比较大了，但心理障碍依旧存在。我一回台湾就紧张，搞戏剧，我是跑得越远能力越强，人也越开心。一临家门，紧张压力就迎面而来。
在艺专对我影响最大的就是教授“电影导演”的王大川老师。他学问好，阅历丰富，我很崇拜他。
王老师是位蒙古王子，以前很有钱有势，据他说：“光是统辖的领土，就比台湾大二十倍。”二十八岁当上将军，至俄国、美国求学，都有秘书、随从随行，又念军校、理工大学，经历过辉煌的岁月。他喜欢票戏，在国内捧戏子，跟名角一起票戏；在国外捧电影明星，送林肯轿车。初到台湾时，还送了三百辆吉普车及军备给政府。但他在教我的时候，可能因为受过很多委屈，十分抑郁，身体已大不如前，住得很破旧，生活潦倒。
蜗居的六年
留学纽约大学期间，我拍了五部电影，二年级拍的《荫凉湖畔》曾获金穗奖最佳剧情短片及学校的奖学金。我受到了肯定，再接再厉，用尽手边一切资源，筹拍了《分界线》。为了这部毕业作品，我自己打工、父母资助、女友惠嘉赞助，一共花了一百多万台币。
记得拍摄到最后阶段，还差八千多美金，我就从惠嘉的账户里直接提出来用。那时她在伊利诺伊大学当助教，因为要交税，所以存折放在我这里。奇怪的是，我一点愧疚感都没有。事后我跟她说起这件事，她也仅只哦地应了一声，表示知道了。
1985年2月，我把所有东西打包成八个纸箱，准备回台湾发展。就在行李被运往港口的前一晚，我的毕业作《分界线》在纽约大学影展中得了最佳影片与最佳导演两个奖，当晚美国三大经纪公司之一的威廉·莫里斯的经纪人当场要与我签约，说我在美国极有发展，要我留下来试试。
当时太太惠嘉还在伊利诺伊念博士，带着一岁不到的阿猫（李涵），学位还差半年就拿到了。我想：孩子还小，太太学位还没拿到，也好，在美国再待一阵子陪陪他们，也试试运气。经纪人当时极力捧我，捧到我没有抵抗力。
1986年1月，惠嘉毕业后找到工作，从伊利诺伊搬来纽约郊区同住。刚开始的半年，她真的很难过，都不想活了。但后来她好像也想开了，家里只要过得去就好。
那段时期，每隔一阵子就有人说，看到我的学生片，很棒，我们来谈谈怎么合作吧。就这样，一个计划不成，另一个计划又来了，总有几个在进行，所以老不死心，人像是悬在半空中。
直到1990年暑假完全绝望，计划全部死光，锐气磨尽，我也不知道该怎么办。要不要回台湾？老是举棋不定，台湾电影那时也不景气。当时真是一筹莫展。有时惠嘉看到我精神上有点吃不下来，就会带我出去吃个饭，那时最奢侈的就是去吃肯德基，老大阿猫就说：“我们去吃老公公炸鸡。”
就这样耗了六年，心碎无数，却一直怀着希望。刚开始还能谈理想，三四年后，人往四十岁走，依旧如此，也不好意思再说什么理想，于是开始有些自闭。
这期间，我偶尔去帮人家拍片，看看器材，帮剪接师做点事，当剧务等等，但都不灵光。为了身份，还曾干过两天的剧务打杂，做得很笨拙，大家一看我去挡围观的人就觉得好笑，有个非裔女人见我来挡就凶我：“敢挡？我找人揍你！”我连忙走开，闹了很多笑话。后来我只好去做些出苦力的事，拿沙袋、扛东西，其他机灵的事由别人去做。
我真的只会当导演，做其他事都不灵光。
1990年暑假，老二石头（李淳）出生时是我最消沉的时候，丈母娘与岳父来美帮忙，一下飞机，惠嘉就叮嘱他们千万别提拍片的事，怕我受不了。我每天做好饭菜给他们吃，他们就直说：“好吃，好吃。”我就是为了封他们的嘴。有一天，丈母娘忍不住很正经地提议：“李安，你这么会烧菜，我来投资给你开馆子好不好？”
当时我有个想法：要不就是老天爷在开我玩笑，我就是来传宗接代的，说不定我的儿子是个天才；或者机运未到。就连叫花子都有三年好运。要是时机来了，我抓不到的话，这辈子就很窝囊。就这样一路熬着苦等时机，当机会快来时，我已经濒临谷底，快要不行了。
就在计划全部泡汤的几个月后，《推手》、《喜宴》的剧本在台湾得奖，整个运势从谷底翻扬上来。
许多人好奇我怎么熬过那一段心情郁闷时期。当年我没办法跟命运抗衡，但我死皮赖脸地待在电影圈，继续从事这一行，当时机来了，就迎上前去，如此而已。
令父亲失望
父亲对我影响很大，直到今天，我们逢年过节回家都还行磕头仪式。
我老家在江西德安，是个大户人家，先祖——高祖及高祖父这两代曾是大财主，那时盖了栋五进的大宅院，清咸丰年间，石达开带部队路经德安，还在先祖家住过。到了祖父李宾雁出生时，家道中落，所有产业几乎都卖光了。祖父十几岁就到了九江去当学徒，老板很赏识他，说这孩子将来有出息，辛亥年他跟着姑曾祖父学做生意。
父亲出生那年，爷爷发了大财，所以爷爷非常喜欢父亲，常说：“这个长子旺家！”
当年爷爷曾被地方县官绑起来罚一千三百块现大洋，所以他老人家下定决心送父亲进洋学堂，希望家中有人在朝为官，家族得以蔽荫。父亲二十八岁就当上江西崇仁县县长，后来调至教育部担任主任秘书，内战时辗转来台，出任教职，担任过台南二中、台南一中的校长。爷爷临终前托人带话给父亲：“你在海外另起炉灶。”乍听消息，父亲伤心欲绝，起念想至台湾嘉义的灵泉寺出家，后来被朋友劝阻。直到遇见老妈，结婚生子，才又有了希望。
可以想见，在这种情况下，身为长子的父亲背负了多大的传统家族责任，而他对我这个长子又给予了多大的期望。在家里，他最钟爱的是我，打得最多的也是我。在台南一中，他是校长，我却不成材，考大学落第。我学戏剧、电影，他勉强接受，但心中老觉得闷气。当我以《喜宴》拿下金熊奖时，他还希望我改行，就像杨德昌得了奖，他的妈妈还说：“你今年几岁啦？拍了几部电影，可以找些正经事做啦！“爸爸那时也这样想，直到《理性与感性》拍完时，他还说：“小安，等你拍到五十岁，应该可以得奥斯卡，到时候就退休去教书吧！”