丘吉尔是一位久负盛名的演说家，他的演讲妙语连珠，具有打动并启迪听众的魅力，但难以说是俏皮、诙谐、幽默的。他的俏皮更多地体现在他使用语言时的睿智，体现在他运用的比喻中。有趣的是，动物形象常常作为典故和比喻出现在他的演说中。
丘吉尔喜欢那些哪怕是最傻的双关语，他称自己的鸡窝为“鸡肯汉宫”。
论墨索里尼：
“墨索里尼像只被抽打的豺狼，为了不受皮肉之苦甘愿成为希特勒德国的附庸，在德国这只猛虎的身边蹦蹦跳跳，发出饥渴的喊叫，这倒是不难理解，可它居然还发出了胜利的叫喊。”
当被任命为海军第一大臣时：
“这是因为我现在能下蛋了，而不是在尘土中刨来刨去并且咯咯直叫。这个职位让人满意得多了。我现在就在下很多很多的蛋，而且每一个都是‘好蛋’。以后还会有更多的蛋等着人来拿……以后将会有新的职位要任命。海军将领们会被‘水煮’‘烹炒’‘涂上黄油’。每个职位都是一只多产的母鸡下的新鲜鸡蛋。”
“独裁者骑在老虎身上狐假虎威，却不敢从老虎身上下来。而老虎此时肚子正咕咕叫呢。”
有一次，有人暗示他裤子上的扣子没有扣好时，他说：
“死了的鸟儿是不会从鸟巢中掉落下来的。”
1940年9月，他对法国人说：
“我们期待着（德国人）许诺已久的入侵。就连鱼都在等着呢。”
“正如鳗鱼要习惯自己的皮被剥掉一样，政治家要习惯自己像漫画里的小丑一样被讽刺……硬要我承认的话，那么我想说，如果漫画没了，这些漫画中的小丑们自尊心会受挫，变得沮丧起来。”