《麻衣神相》里说，手骨软如绵囊者，至富至贵，梁家辉就长了一双这样的手，柔若无骨，仿佛他那些柔弱的角色……
他的单薄外形让人很容易忽略他那些代表雄性能量的部分：第一个进入内地拍戏的香港演员；被台湾“文化局”封杀后一度摆地摊度日；创造过香港少年组短跑纪录；参加南极探险；有一个坚持了21年的报纸专栏，内容完全和演艺圈无关……
梁家辉开玩笑说：“因为我价格比较便宜，他们不用承受太多的商业风险，所以才有那么多机会让我去赚。”在《十月围城》里，他是最不讲道义的革命党，忽悠金主的独养儿子为革命卖命，现实中，他却和其他香港演员一样尊重江湖规矩。10年前，他被确定演其中的大反派阎孝国，为此狠练过一身肌肉，10年后复拍，他仍旧以为自己的角色是抢眼的反派。“如果需要，我还可以练回来，只要给我时间，两三个月，我立刻可以让导演跟观众改观，耳目一新。我绝对有信心。”可是剧组寄给他一封邮件：“根据我们现在的大纲，我们希望你能演陈少白。”
义气让梁家辉曾经失去过机会，也收获了荣誉。他大学毕业后担任过杂志编辑，封面女郎李殿朗的爸爸李翰祥是大导演，他那时和李殿朗谈恋爱，跟着《火烧圆明园》剧组打下手，在故宫住了一年多。那是1983年。“故宫每个角落我都很熟悉，每个地域都有我留下的脚毛。”梁家辉喜欢讲半真半假的笑话，配以夸张的动作。李翰祥不知哪根筋动了，哄他剃了头，把男主角交给一个只给周润发跑过龙套的新人。那时的梁家辉饮食待遇优渥，精神上却要受到影后刘晓庆的挤对，回报是在香港电影金像奖上，他同时得到最佳演员和最佳新人的提名，并得到了前者的肯定。
他扬扬得意地炫耀说，在故宫里总听剧组里的师傅用北京话骂人，他也学了一口溜的京腔。回香港接受访问也常显摆他的普通话，以至于很多导演以为他来自内地，好处是许多反映内地的题材会找到他。
黄秋生讲过：“得奖衰三年。”梁家辉这个冒牌内地演员也结结实实衰了三年，台湾“文化局”规定所有去内地拍戏的演员，一律封杀。当时香港电影的主要资金来源和市场都在台湾，没有导演敢起用梁家辉。他和同学一起摆摊，卖自己加工的皮制首饰，因为“影帝”的关系，生意很好，“但是在普通人眼里，‘一个影帝突然去摆摊，背后一定有不可告人的故事’，或者觉得你很坎坷，但是我也没觉得。”
他签了新艺城公司，那公司出品了轰动的《英雄本色》，周润发去台湾宣传时，向台湾“文化局”官员介绍梁家辉是他的小弟，于是稀里糊涂又开禁了。此时梁家辉和李殿朗已经分手，李翰祥还是很喜欢他，在讲述溥仪后半生故事的《火龙》里，请梁家辉扮演末代皇帝。不久，贝尔托鲁奇筹拍《末代皇帝》，也找到梁家辉。由于意大利人买断了《我的前半生》的版权，李翰祥无法全面展现溥仪，听到《末代皇帝》开拍的消息，他更是怒火万丈，要和贝尔托鲁奇打官司。当询问起拒绝这么块巨大馅饼的感受时，梁家辉轻描淡写得好像只是少吃了一块饼干：“哪有那么大的反响？我《火龙》的角色已经有很大反响了，不过是个角色而已嘛，只不过制作从一个合拍片变成一个比较好莱坞规模的电影。”
奇怪的是，他驳了贝尔托鲁奇的面子，对方并不记恨，反而把梁家辉介绍给自己的同事让·雅克·阿诺，于是有了香港演员进军国际的第一部电影《情人》，也有了梁家辉的表演格言：“身体的每个部分都可以参加演出。”影片上映的三个月里，他接到雪片般的剧本，清一色“情人”角色。“那时候，我感觉就有点讨厌，所以就故意选了完全跟《情人》不搭界的《92黑玫瑰对黑玫瑰》，因为它是一部喜剧，‘你们老要我演情人，我就跑去演个喜剧’，那时候也没想那么多，会不会演，能不能演，也不管了。”
演完《92黑玫瑰对黑玫瑰》，他立刻转型为喜剧明星，用他的话说“黑暗期开始了”。20世纪90年代初是香港电影的黄金期，郑裕玲可以在同一天跑九个剧组，梁家辉也在一年里拍过13部戏。“很多不同的电影老板就出来了，卖牛肉的、砍猪的，大哥、二哥、三哥、三小弟，都成立了电影公司。”虽然他没有刘德华被枪指头的经历，也有大哥威逼利诱。黑道的嘴巴比枪还厉害，一说他们的背景，梁家辉只有乖乖回到片场。“人在江湖嘛，那个时候其实香港有搞过运动啊，就是什么反演艺圈暴力大游行之类的，每天都有高级警司坐在那边找我谈话，‘有没有人找你说什么啊’，‘有没有感觉对你有特别威胁的啊’，其实都没有。人家也付你钱，也没有说拿着枪对着你的头，但是你知道你不接的话，后果很难想象。”
在黑帮片最烈的时期，梁家辉再也忍受不了这种生活，在演完陈逸飞的《人约黄昏》后，他没有宣布休息，只是不再接戏。那两年他在家做全职奶爸，每天送女儿上幼儿园，吃早餐，去茶档喝杯奶茶，吃个三明治，有时候偶尔游个泳，中午再去接她们下课。这期间他出了一张唱片。
这时有电影公司问他，麦当雄的片子他要不要拍。麦当雄是个很怪的导演，现在乡下隐居做农夫，在梁家辉眼里他是野兽现实派导演，当然要拍。梁家辉的角色叫周朝先，身份为台湾黑帮头目兼“立法委员”。他提前一个月到台湾等待刘德华和女演员的档期，闲时翻看旧日台湾八卦杂志，了解黑帮系统、政治献金的背景。他花了一周时间为人物写了十几万字的小传。
不是每次拍戏都可以这样充分准备，与《东邪西毒》一起套拍的无厘头喜剧《东成西就》在港片“粉丝”心目中，地位并不低于前者，但生产过程完全是出闹剧。王家卫与一干明星签了两部戏的合约，讲好是《东邪西毒》一、二部。由于进度拖拉，一直没有交片，惹恼了台湾大哥，拿着枪就过来了。王家卫只好哄这些演员：“我有一个朋友叫刘镇伟，他拍喜剧绝对……我们就用你们这个组合来，搞一部《东成西就》，其实还是《东邪西毒》的版本，只是所有人的身份都反过来了，‘你演段皇爷，段皇爷是一个西域来的，是个印度人’。”“噢，印度人。”梁家辉一听就快疯了，“你已经答应了，也不愿意看着王家卫被别人白白砍死，但是也有不满啊。”
《东成西就》没有剧本，刘镇伟开工时来交代一下要拍的剧情：“今天你演段皇爷和段皇爷的爷爷。”梁家辉已经从生气过渡到郁闷，继而到叛逆、调皮，“好吧，印度人，一张口就是英语，Ok，Grandpa……”他和张国荣开始胡编台词。最经典的歌舞秀《双飞燕》，词是张国荣现场填写，舞蹈两人合编，梁家辉自己做的造型，就是那个丑怪至极的“鱼眼睛头”。他一出现所有工作人员都笑趴下了，完全无法拍摄。
“最后越拍越开心，因为大家越来越投入在那个疯的状态里头，而且越编越好，从原来的有点郁闷，到慢慢进人状态，后来拍得还挺快的。”
讲完这段故事，梁家辉突然蹦出一句：“我们这种类型的演员，不能上‘艺术人生’。什么坎坷的一段经历啊，什么吃苦啊，我还不过是顺着环境，顺着时间、年代的改变，而去尽量调整自己站在一个演员的岗位里头，尽自己所能去做。没有什么更深奥的理论、大道理，很简单的生活。”
“我演了一百多部电影，进入过一百多个故事，不管是烂故事、疯故事，还是实在的故事，我都享受了。因为我很专心，不管多累，我都会很投入，所以我觉得我其实很丰富的。我的人生到目前为止，都不是在计划里头的丰富，包括我的婚姻、我的家庭，都不是我计划里头的事。”
梁家辉就是这样的从心所欲，他的业余生活意想不到的丰厚。他有个朋友去了亚马孙，差点死掉，他听后很向往，暗下决心也要去三极——南极、北极和珠峰。恰好探险家李乐诗邀请他去南极，想也没想就答应了。出发前他每天进行体能训练，全面体检，结果到了南极，一点都不冒险，就像跟旅行团一样。
去过南极之后，梁家辉尽管还想去北极，但他不会怂恿别人同行。
“其实我们是在破坏，我们去就是在破坏。南极是一个仙境，那种宁静，我可以一个人坐在那里发呆发半个小时。”直到队友喊上船，他才从恍惚中回过神，屁股已经湿透。“如果当时有人拍我照片，还挺傻的，嘴巴是张开的。”
开聊的时候，梁家辉嘟嘟嚷囔说网上关于他演戏的资料已经讲过很多遍，可是一提起生活的有趣，他变得滔滔不绝，无法遏制。他抱怨自己老了，所以话多，他的倾诉渠道不仅是语言，还有文字。
在摆地摊的岁月里，香港《文汇报》编辑建议他用专栏稿费付水电，这个天天都出的专栏每篇500～700字，持续了一段惊人的时间。他和编辑商讨的条件就是不涉及电影界，他从未灵感枯竭过，每周一就可以一气写好七篇。从世情百态到读书心得，他关注的绝不止眼前的方寸天地。