8月8日刘若英结婚了，她终于功成名就，喜结良缘。她说：“真是苦尽甘来啊，不过我得感谢当初出道打杂的艰辛。”
刘若英出身于台湾的名门望族，祖父母视她为掌上珍宝，对她宠爱有加。1991年她高中毕业后，认识了台湾滚石乐队受人敬仰的大明星、著名歌手兼音乐制作人陈升。陈升让刘若英来担任他的助理，说白了就是个打杂的工作。
按理说刘若英想要找到更好的工作是不用愁的，但她为了跟陈升学音乐，也就答应了。因为公司规模小，人手少，为此她什么都要做。工作很辛苦，也很琐碎，除了专业的，大多数是幕后工作，她要亦步亦趋跟着明星，在明星拍戏的时候按明星的要求在旁边端茶送水、拿盒饭、送纸巾、擦汗、撑伞；出门后，帮明星打点、背吉他、拿包、买槟榔、叫明星起床；在外，负责阻挡粉丝、应付媒体。那时她要同时打理罗大佑、李宗盛、陈升、周华健、小虫、赵传等8个歌手的日常事务。
平时和善的师父在工作中对刘若英的要求非常严格，甚至骂她，称“如果你再这么没用我就开除你”。因为这她不知掉了多少次眼泪。有一天晚上，刘若英要连续跑五个场子唱歌，其中一场就是陈升的跨年演唱会。当她气喘吁吁赶到的时候，离与陈升的合唱曲目只有一首歌的时间了。她很庆幸没有迟到，急忙上了台，不料陈升却突然手一举，叫停音乐，对着全场的观众说：“我一向尊重演出，我不认为一个歌手在唱歌前的5分钟才到，能把一首歌唱好。我的学生我没教好，是我的错，我跟大家道歉。”说罢，话筒一扔，只留下刘若英一个人在台上。当时的刘若英哭得稀里哗啦的，也不知道后来是怎么下了台。
刘若英还曾苦恼过，因为大部分时间都在打杂，她感觉什么也没学到。她不仅要忍受颠沛流离的生活和不规律的作息，甚至要洗厕所，而当时洗厕所的另一人则是金城武。每周的分工是她一、三、五，金城武二、四、六，而收入非常低。偶尔陈升在音乐上会给她一些指导。他说，你要牢牢记住自己进入这个圈子的初衷是热爱音乐，而非其他。唱片应该是你的生命，而不是你嫁入豪门的跳板。他的每一句话，刘若英都铭记在心。她就这样任劳任怨一干就是3年。
后来，刘若英被张艾嘉看中，觉得她很适合做电影《少女小渔》的主角，可是监制李安心里却在打鼓：那么重要的影片究竟该不该用一个新人？但陈升说：“这些年当助理的非人生活，让她得到了很好的锻炼，她一定行。”张艾嘉也坚持让刘若英出演小渔。凭借这部影片，刘若英一举成名，获得1995年亚太影展影后，从此片约不断，奠定了她演艺事业的基础。
刘若英认为当助理那段经历相当宝贵，是她得到最多、最好的锻炼的时期。同时整个行业和程序都展现在她面前，让她对歌手这个职业有了深刻的理解和认识，为未来的发展奠定了基础。如果你现在正在打杂，那就记住刘若英也曾打过杂，打好了杂，就会有希望和前途。