陈伯达为蒋介石定性，谓为“中国最大反动派”、“人民公敌”。谓之“中国最后一颗大狗牙”。陈后来走向反面，但他的话在当时代表了一种政治倾向。
蒋氏终其一生，就大处着眼而观之，可说是成事不足，败事有余；气小量狭、自作聪明，终令国事一败涂地。不可收拾。怪谁？海外史家给他下八字断语：民主无量，独裁无胆。
也说得上是入木三分骂亦精了。老蒋真正崛起的转折点在何处，史家以为，他追随陈其美征战为起家之本。实非然，原来，老蒋先天讨厌陈炯明。陈氏虽系白衣秀士王伦式人物，究为省港同盟会领袖，起初，极得中山先生信托。蒋力陈其非而中山不信之。其后陈果逆谋反，至炮轰总统府。中山乃大悔，以为小蒋同志有过人的先见之明，蒋益自得。以事件的重大性，蒋从此获得不败的资本，向中山撒娇，同僚撒气，跟对手撒野。
陈寅恪瞧不起他，有1940年所作诗《庚辰暮春重庆夜宴归作》为证：“自笑平生畏蜀游，无端乘兴到渝州。千年故垒英雄尽，万里长江日夜流。食蛤哪知天下事，看花愁近最高楼。行都灯或春寒夕，一梦迷离更白头。”吴宓注“寅恪赴渝，出席中央研究院会议，寓俞大维妹丈宅。已而蒋公宴请到会诸先生，寅恪于座中初次见蒋公，深觉其人不足为，有负其职。故有此诗第六句”。面相乃心理状态的反映。言谈举止又是气质的综合，而蒋公给陈先生的第一印象，就是这样从里到外透着不堪，透着叫人讨厌不置。
陈寅恪瞧不起蒋介石，是文化的居高临下。李宗仁一生受制于蒋，紧箍咒跬步不离。在唐德刚教授为他撰写的回忆录中，只要一提及蒋氏，他就气不打一处来。他多次言之凿凿地说，蒋氏非但不能指挥一个国家的军队，也不能指挥一个集团军，充其量指挥一个师，还很勉强。李与蒋氏共事期间，处处受掣肘，经常弄得湿手插在于面里，到处都脱不了干系。主意是蒋出，责任却由他来负，往往狼狈不堪。谚云：穷人气大，酸酒力大。说起蒋氏，即有切齿腐心之痛。虽然言出激愤，但证之史实。究竟不差。陈宝箴、陈三立、陈寅恪一门三代，为晚清以降中国士大夫之典型。以陈先生的文化修养和文化流贯，看低蒋氏，很自然，不意外。
陈寅恪从文化角度，李宗仁从军事角度，俱轻视老蒋：最可惊的是国学大家曹聚仁，他也从军事角度评蒋——他认为蒋介石哪里能指挥一个师呀，老蒋的脾性才略，指挥一个排也就到顶了（见《听涛室人物谭》）。
十分的漫画化、情绪化，很损，却也无法。谁教您给人家的印象这样恶劣呢？要从脾气、才具、胸襟、气量方面找原因，这样一找，蒋公教人大失所望的地方，也就太多了。
虽然，据历史学家黄仁宇证明，蒋介石也究非绿林中人、街头阿三。相反，他读传统书用功也允称精勤，可是读书面较窄。尤以性格中根深蒂固的刚愎自用，文化的浸染也会给抵消得差不多了。内心的虻虫太多，而熏香太少，狰狞可鄙的一面掩都掩不住。
1974年1月西沙之战，中国反击越南侵略，解放军增援舰队直接走台湾海峡（以前是绕道台湾东南的公海），人多担心，毛泽东回答说：“蒋先生是讲民族大义的。”果然不出所料，蒋不但未向解放军开火，还打开照明灯。让解放军顺利通过。《中国时报》的另一个例子是，1949年中共的开国大典，按照原计划，国民党空军将进行大规模轰炸。但当天要执行任务时，蒋介石却迟迟没有下达命令。空军总司令周至柔几次电话请示，蒋都说“再等等”。眼看时一间越来越紧迫，周至柔向蒋表示，“再不起飞，我们就不能按时到达”。蒋介石最后的回答是“取消任务”，而取消任务的理由是“我不能做项羽、英法联军”。他担心轰炸会把故雷、天安门等古迹毁灭，成为民族罪人。
可见，蒋绝非一无是处之人。他一生的失败、致命之处在于：量小气狭，虽亦读书，可惜不得其道，仅以掉弄智术治世，实无磅礴才具垫底，则此智术适足害人害己。其刚愎自用，至大陆易手前夕，达于极点。东北失守，华北也将不保，犹以国军精锐家底孤注一掷，会战徐蚌，尤为荒谬，更且向下越级，电话指挥到团营一级，打乱结构，刺伤人心，为军史所罕见。故国军虽谋臣环伺，名将联翩，究因不得正道，终至不可收拾。
概言之，蒋氏可称中智之士，而非上智之人，不足以成正事。他麾下尽多辛亥老辈，风云际会，珠玉满堂，然而他们共事非人，赍恨千古，岁月如流，渐次凋零。可惜。
《论语》尝谓“君子之德风，小人之德草，草上之风必偃”。蒋介石经常骂他的部下，常用语是：寡廉鲜耻，气节荡然。可是他自己，一生以小智术对付大时代；以小聪明因应大事情：以小心眼处理大智慧。那么，就算他多种技术可用，问题有迎刃而解之势，也因他性格的小而窄，即不能以精神和良知服人，而造成种种阻碍。于是，“草上之风必偃”，终不免凄惶黯然，退出历史大舞台。