苏门四学士中，才华堪比苏东坡的，唯有黄庭坚，二人被世称为“苏黄”。据说，他小时候，舅舅李常来家里做客，随意取书架上的书提问，黄庭坚竟对答如流，无一不通，让满肚子学问的舅舅连连惊叹。后来，苏东坡见其诗文，激赏不已，说他的文章：“超轶绝尘，独立万物之表，世久无此作。”从此，黄庭坚名震天下。
黄庭坚不仅文才槃槃，其书法亦精妙绝伦。文才好，得益于勤学，书法好，当然靠苦练，他甚至在同事的肚皮上练过书法。他任职史馆时，与顾子敦同事。顾子敦膀大腰圆，身材魁伟，夏天光着膀子午睡，看上去真是洁白一片，弄得酷爱书法的黄庭坚手痒，忍不住研墨舔笔，在顾子敦胸腹间挥毫，非行即草，大练其书法，顾子敦苦不堪言。一天，顾子敦为了不给黄庭坚练字的机会，一改平时的躺姿，趴在办公桌上午睡，醒后一看，肚皮上果然没有字，他得意地自语道：“看你怎奈我何！”然而，回家把衣服一脱，夫人却惊异于顾子敦背上有字，是一首诗，诗曰：“绿暗红稀出凤城，暮云楼阁古今情。行人莫听宫前水，流尽年光是此声。”原来，黄庭坚无法在胸腹处着笔，便在顾子敦背上露了一手，而且，当时的人文身时，经常把这首诗文在背上，顾子敦不由得连连叹息。
在同事身体上练书法，可以看出黄庭坚性格中诙谐风趣的一面。不仅与同事，与其他人也是如此。有一黄姓相面先生，硬拉着黄庭坚看相，预测他有点翰林、当中书的命，然后向这位大书法家求字一幅，想做个广告，撑个门面。黄庭坚倒没拒绝，顺手写下：“黄生相予，官为两制（翰林学士称内制，中书舍人和知制诰称外制），寿至八十，是所谓大葫芦种也，一笑。”黄生接过这一“金字招牌”，欢天喜地。同行者不解，问何谓“大葫芦种”。黄庭坚说：“我曾在相国寺见一卖大葫芦种的人，背一葫芦奇大无比，他从大葫芦中取籽出售，一粒就卖数百钱，人们竞相购买。不料种下去后，结出来的却是廉价的瓠瓜。”（宋代范公偁《过庭录》）这所谓的“金字招牌”，实则戏言黄生之术不可信，同伴听后大笑。
虽然只是一些笑谈，但幽默之外，黄庭坚确实心高气傲，为此，他付出了一生的代价。宋朝在王安石变法之后，士大夫因支持或反对变法而形成了新旧两党，并逐渐演变成了党争，纷纷你方唱罢我登场，相互间水火不容，你死我活。黄庭坚曾参与编修《神宗实录》，因为他曾反对变法，被划归旧党。宋哲宗绍圣年间，新党重新掌权后，便在《神宗实录》中摘出千余条内容，控告他诬蔑宋神宗。双规、禁闭，诸多手段一齐上。但是，无论怎样威逼利诱，黄庭坚始终不承认有诬蔑之辞。“凡有问，皆直辞以对”，不折腰、不惧怕、不屈服，其嶙嶙傲骨、凛然正气，令士大夫莫不叹服。黄庭坚不会低头认罪，不会忍辱偷生，所以，他受到的打击比其他旧党人士更大，结局也更悲惨。他先贬涪州（今重庆涪陵），后贬黔州（今重庆彭水），再贬戎州（今四川宜宾），后来还遭除名，羁管宜州（今广西宜州），成了阶下囚，最后惨死他乡。
即便遭受如此大的打击，黄庭坚却从未叹息命运不公，也从未请求过赦免，始终高昂着头颅。据杨万里《宜州新豫章先生祠堂记》记载，黄庭坚被羁管宜州后，先寄居城西一居民家，太守认为按罪不能安置这么好。寄居寺庙僧舍，太守又不同意。黄庭坚无奈，被迫搬到城南戍楼，太守这才点头。戍楼是城墙上用于军事的瞭望楼，破败不堪，风雨飘摇，冬天太冷，夏天太热，比囚牢好不到哪儿去。在如此恶劣的环境下，黄庭坚依然读书作文，自得其乐。与邻居家宰牛的案板相对，看着市民讨价还价，他安然榻上，焚香读书。他甚至还为这居不像居、屋不像屋的地方，取了个十分雅致的名字：“喧寂斋”。
不仅此也，据在黄庭坚最后岁月一直陪伴他、为他料理后事、护丧归葬的范寥说，有个夏天，太阳烤了好长时间，一日忽然大雨倾盆，久旱逢甘霖，黄庭坚兴奋得像小孩一样，赶快搬出椅子，坐在椅子上，然后将双脚伸出城墙栏楣外淋雨，还回头兴奋地对一旁的范寥说：“信中，吾平生无此快也！”
与宰牛的案板相对焚香读书，用三文钱买的毛笔为朋友写跋，把在城墙上淋雨当成平生快事，这就是一代文豪黄庭坚流放生涯的精神状态。他是一个永远站着傲笑而不跪着哭泣的人，哪怕为此颠沛流离，困苦一生。