刘邦战胜项羽，常常让人觉得匪夷所思，不可思议。因为就家庭背景、集团力量和个人魅力而言，刘邦和项羽都是不可同日而语的。项羽是个贵族，是个英雄，刘邦则是个贫民，是个流氓。项羽的出身是相当高贵的，他的祖父叫项燕，是楚国名将，但到了项羽父亲这一代，这个家族就开始破落了——项羽早年追随叔叔项梁逃难逃到吴中，就是现在江苏省苏州市的吴县一带。不过破落，那也还是贵族，和刘邦不一样。刘邦是没有名也没有字的，他被唤做刘季，就是刘小的意思；项羽可是正儿八经有名字的，叫做项籍，也是有字的，叫项羽，也字子羽。
总的来说，项羽的能力是很强的，而且他非常勇敢。楚汉战争当中有一次出现这么一个情况，刘邦手下有一个神箭手叫楼烦，两军对垒的时候，刘邦就让这个楼烦站在阵前，项羽那边出来一个人，楼烦一箭就把他给射死了；再出来一个人，楼烦一箭又把他给射死了，连连射死了好多位项羽的兵将。项羽大怒，自己出来了，出来以后往那儿一站，大吼了一声，楼烦吓得屁滚尿流，掉头就跑，跑进军营当中再也不敢出来了。所以项羽这个人的个人魅力是没的说。
在灭秦和楚汉战争中，项羽几乎都是战必胜，攻必克。刘邦的本事还是司马迁说的那４个字：好酒及色——喜欢酒色就是他的本事。在整个灭秦和楚汉战争中，没有一座城池是刘邦攻下来的，没有一个计谋是刘邦策划的，没有一场战争是刘邦指挥的。刘邦的本事只有一句话——为之奈何？问张良，问陈平，问韩信，我该怎么办啊？
刘邦和项羽两个人有着完全不同的性格，正是这些性格的差别决定了他们的成败和命运。
刘邦和项羽的第一点不同是：刘邦志向远大，项羽鼠目寸光。这一点我们可以通过他们在胜利面前表现出的心态来证明。秦二世三年的10月，刘邦攻进了关中，后来项羽也进入了咸阳，他们获得了推翻秦王朝的胜利。在这场胜利面前，刘邦和项羽的表现完全不同。刘邦不杀子婴，约法三章，不受犒赏，秋毫无犯，而且退出秦王宫，还军霸上。这是一个了不得的举动，这个举动的意义范增看出来了。范增对项羽说，项王，刘邦这个人可不能小看，据臣所知，刘邦原来在沛县的时候是喜欢钱财、喜欢酒肉、喜欢女人的人，这样一个人现在来到秦王宫看见数不尽的金银财宝和美女珍馐居然不动声色、秋毫无犯，他有这么大的克制力，志向一定是很大的。但项羽听不进去，刘邦嘛，他有什么了不起？其志不小又能怎么样？
项羽自己是怎么做的呢？杀子婴，烧宫室，屠咸阳……项羽做得很不好的一件事，就是他每攻下一座城池就屠城，史书上的记载是4个字：城无遗类。就是说项羽他把一个城攻下后，这个城里面就没有活口了，那肯定是连妇女儿童都在屠杀之列了。项羽一把火烧掉了秦王朝的王宫，这样做是不得人心的。做完以后，有人就出来劝说项羽，说咸阳这个地方是帝王之都，如果您想称皇称帝的话，应该定都咸阳。但是，这个时候秦王宫已经被项羽烧光了，也没地方住了，项羽又一门心思想回他的老家去，于是就说了这样的话：“富贵而不还乡，如衣锦夜行。”
我们再来看看他们在挫折面前的表现，这是刘邦和项羽不同的第二点。在失败面前，刘邦冷静沉着，项羽狂暴浮躁。楚汉战争当中有这么一件事情，就是两军处于对峙状态的时候，项羽久攻不下，就在军前架起了一口大锅，把刘邦的父亲刘太公五花大绑地推到了阵前，然后喊话，刘邦，你再不投降，我就把你爸下油锅了！刘邦不紧不慢地说，呵呵，项老弟，别忘了，我们两个在怀王手下的时候约为兄弟，既然是兄弟，我爸就是你爸。你要是打算把咱爸爸煮了，别忘了给哥哥留碗肉汤喝！项羽没办法，下不了手。实际上项羽这个时候已经出了一个下策：你跟人家打仗打不过，就把人家的爸爸放到锅里去煮，这是流氓手段；而项羽本身是一个贵族，一个贵族使用流氓手段，这就是下策；何况你的对手就是个流氓，你一个贵族使用流氓手段来对付流氓，你对付得了吗？所以我想，当时的这个情况，一定是项羽一肚子窝囊气，而刘邦是一副嬉皮笑脸的神情——我是流氓我怕谁——从心理上项羽没有战胜刘邦。
当然，项羽这个人物的形象很具审美性，很帅也很酷，很好看，但是没有用啊！在挫折面前，项羽表现出来的是心浮气躁，而不是镇定自若，由此可以证明项羽不是一个好的统帅。
在做人方面，刘邦豁达大度，项羽气量狭窄，这是他们两人的第三点不同。刘邦这个人你别看他没文化，但他的肚量很大，敢作敢为，能豁得出去。刘邦年轻的时候不是当泗水亭长吗？当时上面派给他一个任务，让他押送一批犯人到某个地方去。刘邦押着这些人走着走着，一不小心跑掉一个，走着走着，一不小心又跑掉一个。走到半路上，刘邦想，等走到目的地，恐怕犯人就该跑光了。你说刘邦该怎么办？刘邦备下酒肉请这些囚犯们大吃大喝一顿，然后用剑把捆绑他们的绳子都解开，说，你们现在干脆都跑光算了，我也跑算了。结果有些人跑了，有些人不跑，留下来的人说，我们干脆跟着你干吧。
到了楚汉战争的最后关头，刘邦的军队已经打到了楚国境内，准备和项羽在垓下会战，这时韩信按兵不动，彭越按兵不动，英布也按兵不动。刘邦约定他们一起来合围，他们就是不动身。刘邦就问张良说，子房啊，看来这个天下也不是哪一个人的，我准备胜利以后把天下给分了，你看分给哪些人比较合适呢？张良说，一个彭越，一个英布，一个韩信。彭越和英布本来是在楚汉之间摇摆的，现在倾向于汉，韩信本来是你手下的，现在他独当一面。如果你愿意把土地分给他们，他们一定会南下来帮助你合围项羽。刘邦说，好，就这么跟他们约定了，胜利以后什么地方给谁，什么地方给谁，都给他们，不在乎。结果这几支军队全都来了，把项羽团团围住——这是刘邦的大度。
项羽为人小气。韩信就说，项王这个人婆婆妈妈，将士如果有谁受了伤，他会亲自拎着饭篮到医院去探视，流着眼泪拉着你的手，说长道短。可是我们有了战功，他要封一个官爵，一颗印捏在手上，磨过来磨过去，直到方的变成圆的，他都不给人。
刘邦和项羽的第四点不同，是刘邦心狠手辣，而项羽儿女情长。刘邦这个人心是比较狠的，他在逃难的过程中曾三次把自己的儿子和女儿扔下车子，只顾自己逃命。他身边的人，一旦怀疑到谁，可能不顾一切就要杀掉。刘邦晚年有一件事情，就是他病了以后，突然怀疑起樊哙来了。照说樊哙是最不可能被怀疑的，樊哙是吕后的妹夫，跟刘邦两人的关系用北方人的话说叫“担儿挑”。而且在鸿门宴的时候，是樊哙挺身而出才救了刘邦一条命——连樊哙这样的人他也怀疑。但刘邦突然就觉得，樊哙就是巴不得我死，于是他下了一道命令，交给陈平：“平至军中，立斩哙头。”——陈平你拿着我的命令到军队里去，立马就给我把樊哙的脑袋砍下来。这个事情没做成，因为后来刘邦死了，陈平到了樊哙军中的时候也觉得这个事情不能干，樊哙毕竟是吕后的妹夫，同时也是功臣，哪是随便好杀的？但这说明什么？说明刘邦这个人狠起来是真能下手的。
相反，项羽这个人就显得太过儿女情长了。在楚汉战争的最后关头，当项羽被刘邦他们团团围住的时候，居然无心作战，就坐在自己的军帐中，也不再考虑接下来的战争该如何进行，就惦记着两件事情：一个是他的宝马，一个是他的美人——他的乌骓马，他的虞姬，该怎么办？于是他在帐篷里点起火把，设下酒宴，又把虞姬请出来，自己拔剑起舞，咏歌：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝，骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何。”什么意思呢？说小虞呀小虞啊，我可拿你怎么办啊？项羽唱着唱着流下眼泪，随从们都不敢仰视。一个将军，一个统帅，一个霸王，在战争的最后关头想到的不是天下，不是战争，是宝马和美人，确实是太儿女情长了。项羽的这个性格博得了后世无限的同情，项羽这个人实在是太有人情味了，太招女孩子爱了，恐怕当时的女孩子们听到这个消息都会说“嫁人要嫁项羽”了。
这是一个英雄的时代，是一个英雄辈出的时代。刘邦是英雄，项羽是英雄，韩信是英雄，张良、陈平、萧何、樊哙，这些人也都是英雄。只不过他们是不同的英雄而已，项羽是本色英雄，他所表现的是自己的英雄本色，是没有遮掩顾忌、不计利害成败地把它表现出来，因此在“成者王败者寇”这样一种历史传统中，项羽依然能得到人们的凭吊和同情。刘邦是时势造出来的英雄，他顺应了时代的潮流，完成了时代赋予他的历史使命，并通过不断地学习使得自己在这个过程中成为一个英雄。